Last Updated on 2025年9月3日 by idh-freelanceidh-freelance

「ITフリーランスとして、自由に働きたい」――そう考えて独立したITエンジニアのあなたは、今どんな働き方をしていますか？

高単価な案件を獲得し、理想を実現できている方もいる一方で、「このままでいいのだろうか」「将来がうっすら不安」と感じる方も少なくありません。

近年、一度ITフリーランスになったエンジニアが再び正社員に戻ることを視野に入れるケースが増えています。
とはいえ、「正社員に戻るのは難しいのでは？」「ITフリーランス経験って再就職で不利？」と、不安や疑問を抱くのも自然なことです。

本記事では、

なぜITフリーランスから正社員に戻る人がいるのか

どんな瞬間に「フリーをもうやめたい」と感じるのか

再就職の現実はどうなっているのか

こうしたリアルな視点を掘り下げたうえで、IDHフリーランスの「いつでも正社員に戻れる」仕組みについても紹介します。

1.ITフリーランスのままでいいのか？揺れるエンジニアの本音

「自由な働き方を手に入れたい」と、会社を離れフリーランスの道を選ぶエンジニアは年々増えています。時間や場所に縛られず、案件を自分で選べるという魅力は確かにあります。しかし、一度その道に踏み出した後でも、「このままで本当にいいのだろうか」と、ふと立ち止まる瞬間は誰にでも訪れます。

理想と現実のギャップに直面する瞬間とは

ITフリーランスとしての理想像――高単価の案件、働く時間や場所の自由、スキルアップできる環境は、SNSや一見キラキラした成功談から想像しやすいものです。しかし現実には、案件の確保に追われ、納期と収入のバランスを取りながら奔走する日々を送る方も多いのではないでしょうか。
「技術を磨くどころか、調整業務ばかりが増えている」「新しい知識をキャッチアップする余裕がない」

そんな声も少なくありません。

「やりたいこと」より「生活」が重くなるとき

自由を得たはずなのに、気づけば「受注できる案件」が限定的になってきた。生活費を稼ぐために、理想と違う現場に入らざるを得ない。そんな“逆転現象”に、ITフリーランスとしてのやりがいを見失うこともあります。
特に独立して数年が経つと、「やりたいこと」よりも「確実に生活を成り立たせる」ことが重くのしかかる場面が増えていきます。

将来への不安がよぎるときに考えること

今はなんとかやれているけれど、10年後も同じように働けるだろうか――。
技術の進化スピードが速いIT業界では、この先も常にアップデートし続ける必要があります。年齢を重ねたとき、市場での自分の価値はどう変化していくのか。体調を崩したときや家族に何かあったとき、誰が支えてくれるのか。
そんな不安が頭をよぎった瞬間、「やっぱり正社員という安定も必要なのでは？」と考え始める方は少なくありません。

▼フリーランスを選んだからといって、ずっとフリーランスでいなければいけないわけではありません。

大切なのは「自分に合った形を、タイミングよく選び直せること」です。

⇒IDHフリーランスでは、その“選び直し”を前提にしたサポート体制を整えています。

2.ITフリーランスがなぜ正社員に戻りたくなるのか？よくあるきっかけ

ITフリーランスという選択肢に後悔はないものの、「そろそろ正社員に戻ろうか」と考え始めるエンジニアも少なくありません。では、どんなタイミングでその思いが芽生えるのでしょうか。ここでは代表的な“3つのきっかけ”を紹介します。

収入の不安定さ（案件が切れた／単価が下がった）

ITフリーランスの収入は、安定しているとは言いがたいのが現実です。長期案件が終了した後に次の仕事がすぐに決まらなかったり、相場より低い単価で妥協せざるを得なかったりするケースもあります。
とくに営業活動や契約交渉が苦手なエンジニアにとって、「自分の技術と収入が釣り合っていない」と感じる場面はストレスになりがち。
安定した収入のある正社員に戻り、精神的な余裕を得たいという声も少なくありません。

孤独感・成長実感のなさ

フリーランスは、基本的に“ひとり”で仕事を進めるスタイルです。SlackやZoomなどのツールでコミュニケーションを取ることはできても、仲間と目標を共有したり、壁打ちしながら学んだりする機会はやはり限定的です。
「技術の相談ができる相手がいない」「チームで開発する楽しさが恋しい」と感じ、正社員として組織に属することを再検討する方も。
またチームの中でレビューを受けたり、役割を広げたりする中でこそ得られる“成長の実感”が欲しいという声もよく聞かれます。

結婚・出産・介護などライフステージの変化

独身の頃はリスクを取って自由に働けていたとしても、結婚・出産・親の介護といったライフイベントをきっかけに「安定した雇用」を意識するようになる方も多くいます。
将来の住宅ローンや子供の教育費、家族の安心――これらを考えたとき、正社員の福利厚生や社会的信用が魅力に映るのはごく自然なこと。ライフステージの変化は、働き方を見直す大きな転機となります。

実際、婚活市場で安定を求められてフリーランスから正社員へ戻る方もいるほどです。

3.ITフリーランスから正社員に戻るのは難しい？

「一度ITフリーランスになったら、正社員に出戻るのは難しいのでは？」
そう不安に思う方は少なくありません。しかし、実際の再就職市場ではどう評価されているのでしょうか。ここではフリーランス経験の扱われ方や、正社員復帰のリアルを見ていきましょう。

再就職市場で見られる「ITフリーランス経験」の評価とは

フリーランスとしての実績は、企業側から「自走力」「対応力」「技術的な即戦力」などが評価されやすいです。とくにIT業界では、自ら案件を獲得し、成果を出してきたこと自体がポジティブに捉えられる傾向にあります。
ただし、「どんなプロジェクトに、どんな立場で関わっていたか」を説明できるかどうかが重要。職務経歴書では、単なる“業務委託”という肩書きではなく、具体的な成果や役割を明示しましょう。

ITフリーランス期間はどれくらいが評価につながる？

実は、フリーランス経験を前向きに評価する企業は意外と多く存在します。
特に3年以上の実務経験がある場合、「フリーランスの厳しい世界で一定期間やってきた」という事実が、技術力だけでなく行動力や自己管理能力の証拠として受け止められる傾向があります。

また、会社という看板を持たずにさまざまな案件に挑戦した姿勢は、「酸いも甘いも経験してきた人」として評価され、「今後は長く勤めてくれるのでは」という安心感にもつながるようです。

「転職回数が多い」と見なされる？誤解と実情

フリーランス期間中に複数の案件に携わっていた場合、それが「転職回数の多さ」としてネガティブに誤解されるケースもあります。しかしIT業界ではこの点も徐々に理解が進んできており、特に採用担当者がエンジニア出身の場合、事情を汲んでもらいやすい傾向も。
誤解されないために、応募時の職歴の書き方や面接での説明にはひと工夫が必要です。「プロジェクト単位で動いていた」というスタイルを、しっかり伝えるようにしましょう。

ITフリーランスから実際に正社員に戻れたのはどんな人？

正社員復帰に成功している方に共通するのは、「キャリアの軸がぶれていない」という点です。たとえば「バックエンドエンジニアとしてスキルを深めたい」「PMポジションを目指したい」といった一貫した方向性があると、企業側も評価しやすくなります。
また、単なる“就職先探し”ではなく、「どんな働き方をしたいか」「どんな環境なら力を発揮できるか」といった視点を持って行動している方が、マッチングの成功率が高い傾向にあります。

4.ITフリーランス⇒再就職で後悔しないために！3つのチェックポイント

「やっぱり正社員に戻ろうかな」と考え始めたとき、焦って行動に移す前に、立ち止まって考えておきたいことがあります。せっかくのキャリアを中途半端にしないために、大切な3つのポイントを整理しておきましょう。

①「何を得たいか」ではなく「何を失いたくないか」

転職の意思決定では、「希望年収」や「業務内容」「働き方」など、“得られるもの”ばかり目が行きがちです。
しかし、ITフリーランスから正社員に戻る際は、むしろ「これだけは手放したくない」という軸を明確にすることが、後悔しない判断につながります。

たとえば──

• 自分の裁量がほしい
• 夜間対応は避けたい
• リモート環境は維持したい

こうした「譲れない条件」がぶれてしまうと、「こんなはずじゃなかった」と感じやすくなります。逆に、失いたくないものを基準に企業選びをすることで、納得感のある再就職が実現できます。

②給与・福利厚生だけでなく、環境や裁量の幅も比較する

求人票には年収や待遇といった数字が並びますが、実際に働くうえで影響が大きいのは「環境」「裁量」「人間関係」などの定性的な要素です。特にITフリーランスとして一定の自由を経験した人にとっては、「何を任されるか」「どの程度任されるか」が働きがいに直結します。

• 納得できる技術スタックを使えるか
• 開発体制に意見が通るか
• フラットな文化があるか

こうした情報は求人票からは読み取れないため、企業の面接やカジュアル面談で積極的に確認するのがおすすめです。

③戻る前に“キャリアの棚卸し”をしておく

再就職を考える前に、まず自分のキャリアを客観的に整理しておくことが重要です。

• どんな案件に関わってきたのか
• どんなスキルを持っているのか
• 何が得意で、何が苦手か
• これからどうなりたいのか

これらが整理できていないと、「とりあえず安定を求めて就職したけれど、結局また辞めたくなってしまった」という結果にもつながりかねません。棚卸しは、職務経歴書や面接準備にもそのまま活かせるので、一石二鳥です。

5.自由と安定を両立！ITエンジニアの新しい働き方とは？

これまでは「正社員かフリーランスか」の二択で悩む人が多くいました。
しかし今は、どちらかを選ぶのではなく、行き来するという選択肢も生まれつつあります。
ここでは、従来の枠にとらわれないキャリアの築き方と、それを支えるIDHフリーランスの仕組みについて紹介していきます。

正社員⇄フリーランスをシームレスに行き来する時代

かつては、正社員を辞めてフリーランスになった瞬間に「戻れなくなる」ような空気がありました。しかし今は、キャリアの段階に応じて働き方を柔軟に変える時代へとシフトしています。

• スキルを磨くために一時的にフリーランスに
• ライフイベントを機に正社員に戻る
• 自分のペースで行き来しながらキャリアを広げる

このように、「どちらに属するか」ではなく、「どんな状態でも働けるかどうか」が重視されるようになってきています。
自由も安定も手にしたい人にとって、“行き来できる土台”があることは大きな武器になります。

「いつでも戻れる」安心感がもたらす本当の自由

自由な働き方を求めて独立したものの、「案件が減った」「先が見えない」と感じたときに戻れる場所がない――
そんな状況では、自由どころか、不安と隣り合わせの日々になってしまいます。

本当の意味で自由に働けるとは、「困ったときに選択肢がある状態」です。
戻れる場所があるからこそ、攻めた挑戦ができる。失敗を恐れず、仕事に打ち込める。
これが、いま求められている“自由と安心の両立”です。

IDHフリーランスが実現する“セーフティネット付き”の働き方

IDHフリーランスでは、「ITフリーランスとして働く＝不安定」ではなく、キャリアの変化に応じて“正社員に戻れる仕組み”を用意しています。ライフステージの変化に応じて時短・常駐・在宅勤務など多様な働き方も相談可能。

このように、安定と挑戦を繰り返せる“セーフティネット付きのキャリア構造”こそが、IDHフリーランスの最大の特長です。

▼キャリアに迷ったら、まずはご相談ください

IDHフリーランスでは、あなたのキャリアに合わせた最適な選択肢をご提案しています。
正社員としての復帰も、フリーランスとしての継続支援も、どちらも選べるからこそ、焦らず次の一歩が踏み出せます。

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6.【よくある質問】ITフリーランスから正社員に戻るためのFAQ

ここからは、フリーランスのエンジニアが正社員に戻りたいときによくあがる質問をまとめました。

Q1.ITフリーランス経験は再就職の際に不利になりますか？

A1.不利になるとは限りません。特にIT業界では、フリーランスとして成果を上げてきた実績は「自走力」「即戦力」として評価されることが多くなっています。

ただし、「どんな業務にどの立場で関わっていたか」「どんな成果を上げたか」をきちんと説明できるかが重要です。

Q2.面接でITフリーランスになった理由や、正社員に戻る理由をどう説明すれば良いですか？

A2.面接では「なぜフリーランスになったのか」「なぜ正社員に戻りたいのか」をポジティブに説明することが重要です。たとえば「スキルを広げるために独立したが、より大きなチームや長期的な環境で力を発揮したいと思った」というように、経験を前向きに捉えた思いを伝えると好印象です。

ただし注意したいのが、会社員としての立場では難しい希望条件をうっかり伝えてしまうケースです。
面接で「どんな働き方をしたいか」と聞かれた際に

• 「個人プレーの方が得意なので、チーム行動は苦手です」
• 「特定の技術以外は対応できません」
• 「成果を出せば、給与体系にない報酬も期待できますか？」

といった、フリーランス的なスタンスを強く主張すると「正社員としての適応に不安がある」と見なされかねません。「自分が組織にどんな価値を提供できるか」という観点で話すことが、正社員としての再就職成功のカギです。

Q3.ITフリーランスから正社員に戻る際、履歴書・職務経歴書で特に注意すべき点はありますか？

A3.フリーランス時代の業務内容は、「企業名・期間・役割・成果・使用技術」までしっかり明記しましょう。

また、プロジェクト単位で職歴を整理し、「複数の転職」と誤解されないように注意が必要です。営業力・納期意識・対人折衝など、ビジネススキル面も強調すると好印象です。

Q4.年齢が高いと正社員への再就職は難しいですか？

A4.年齢だけで判断されることは減っています。むしろ重要なのは、「今のスキルをどう活かせるか」「どんな意欲があるか」です。40代・50代でも正社員復帰に成功している事例は多数あり、特にリーダー経験やマネジメント力は企業側にとって大きな魅力になります。

Q5.フリーランス時代の収入が高かったのですが、年収が下がるのが不安です。

A5.短期的に見たら下がることもありますが、福利厚生・有休・教育機会・将来の昇給など、長期視点で見れば「実質的な報酬」が安定するというメリットがあります。

Q6.IDHフリーランスを利用するメリットは何ですか？

A6. IDHフリーランスは、フリーランスの自由な働き方を保ちながら、いざという時の安心感も得られる点が大きなメリットです。

具体的には、

• 万一の時の「就職保証制度」: フリーランスとして活動中に案件が途切れたり、将来に不安を感じたりした場合でも、IDHの正社員として復帰できる制度があります。これにより安心感を確保しつつ、新しいチャレンジもしやすい土台が築けます。
• 高単価案件と高い収入還元率: プライム案件が多く、要件定義などの上流工程の案件も豊富です。業界トップレベルの還元率90%を実現しています。
• 充実したサポート体制: 案件探しや条件交渉はプロの営業担当者が代行するため、エンジニアの方は本業に集中できます。キャリア相談や税務サポートも受けられるため、フリーランス特有の困りごとも軽減可能です。

自由な働き方を追求しつつ、必要に応じて安定した正社員という選択肢も持てるのが、IDHフリーランスの大きな特徴です。

7.まとめ｜ITフリーランスから正社員へ再就職。後悔しない選択のために

ITフリーランスという働き方は、自由である一方、常に“自力で生き抜く”ことが求められます。
ときには、「もう少し誰かに支えてほしい」「この先が不安だ」と感じる瞬間があるかもしれません。

そんなとき、「戻る＝負け」ではありません。ITフリーランスで頑張った経験は、正社員に戻っても必ず活きます。
逃げ道ではなく、“選び直せる道”を持っておくこと。それが、これからのキャリアには欠かせない発想です。

▼「今は自由、将来は安心」を両立させるキャリア設計をしたい

そんな考えを持つあなたにこそ、IDHフリーランスの仕組みはフィットするはずです。
悩んでいるなら、まずは話すところから始めてみませんか？

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